Si dos huevos se rompen uno contra el otro, ¿es posible que ambos se rompan?

Ciertamente posible. Tíralos el uno al otro a una velocidad lo suficientemente alta y ambos se agrietarán. Lo que has estado haciendo hasta ahora es golpearlos con velocidad lo suficiente como para romper el huevo más débil. Una vez que el huevo más débil se quiebra, la presión sobre la cáscara de otro huevo cae dramáticamente ya que el área de contacto es mucho más grande ahora. Entonces no se agrieta.

Debes golpearlo con una velocidad que ejerza una presión de rotura sobre el huevo intacto incluso después de que un huevo se rompa y el área de contacto aumente.